Sisu
- Põhiline erinevus - aromaatne vs antiaromaatiline vs mittearomaatne
- Mis on aromaatne
- Mis on antiaromaatiline
- Mis on Nonaromatic
- Erinevus aromaatse antiaromaatilise ja mittearomaatse vahel
Põhiline erinevus - aromaatne vs antiaromaatiline vs mittearomaatne
Aromaatilisus on konjugeeritud tsükloalkeenide omadus, milles molekuli stabiliseerumine suureneb tänu elektronide võimele pi orbitaalides ümber paigutada. Aromaatsed ühendid on orgaanilised ühendid, mis koosnevad süsiniku- ja vesinikuaatomitest, mis on paigutatud ümberstruktureeritud pi elektronidega. Antiaromaatilisus on tsüklilise molekuli olemasolu koos pi elektronide süsteemiga, millel on 4n elektronid (kus n = 0, 1, 2 jne). Antiaromaatilised ühendid on väga ebastabiilsed, seega reaktiivsed. Mittearomaatsed ühendid on molekulid, mis ei ole aromaatsed. Peamine erinevus aromaatse antiaromaatse ja mittearomaatse vahel on see aromaatsed vahendid, millel on delokaliseeritud pi elektronide süsteem koos (4n + 2) elektronide ja antiaromaatsete vahenditega, millel on 4 elektroniga delokaliseeritud pi elektronisüsteem, samas kui mittearomaatsed vahendid ei sisalda selles molekulis delokaliseeritud elektronisüsteemi.
Kaetud peamised valdkonnad
1. Mis on aromaatne
- Määratlus, nõuded aromaatseks, Huckeli reegel
2. Mis on antiaromaatiline
- Määratlus, nõuded antiaromaatiliseks
3. Mis on Nonaromatic
- Määratlus, mittearomaatsed nõuded
4. Mis vahe on aromaatse antiaromaatilise ja mittearomaatse vahel
- peamiste erinevuste võrdlus
Põhitingimused: antiaromaatilised, aromaatsed, tsüklilised, delokaliseerimised, Huckeli reegel, mittearomaatne, Pi-elektronide süsteem, resonantsefekt
Mis on aromaatne
Aromaatsed ühendid on orgaanilised ühendid, mis koosnevad süsiniku- ja vesinikuaatomitest, mis on paigutatud ümberstruktureeritud pi elektronidega. Aromaatsete süsivesinike nimetus on nende meeldiva aroomi tõttu selline. Aromaatsed süsivesinikud on põhiliselt tsüklilised struktuurid. Need on ka tasapinnalised struktuurid.
Aromaatsed ühendid on resonantsefekti tõttu väga stabiilsed. See tähendab, et aromaatsed ühendid on sageli esindatud resonantsstruktuuridena, mis sisaldavad ühekordseid ja kaksiksidemeid, kuid tegelik struktuur on delokaliseerinud elektronid, mis on jagatud ringi kõigi aatomite vahel. Delokaliseerimine viitab külgnevate aatomite p orbitaalide kattumisele. See kattumine toimub ainult siis, kui kaksiksidemed on konjugeeritud. (Kui konjugatsioon on olemas, on igal tsükli struktuuril süsinikuaatomil p orbitaalne.)
Joonis 1: Benseeni resonantskonstruktsioonid
Et molekuli saaks nimetada aromaatseks ühendiks, peaks see järgima Huckeli reegel. Seda reeglit võib anda järgmiselt.
- Aromaatne ühend peab sisaldama 4n + 2 pi elektroni (kus n on täisarv = 0, 1, 2 jne).
Üldiselt on aromaatsed ühendid mittepolaarsed. Seetõttu on need veega segunematud. Süsinik-vesiniku suhe on aromaatsetes ühendites väiksem. Enamik aromaatseid ühendeid läbivad elektrofiilsed asendusreaktsioonid. Delokaliseeritud pi-elektronide olemasolu tõttu on aromaatne tsükkel rikas elektronidega. Seetõttu võivad elektrofiilid seda ringi rünnata elektronide jagamiseks.
Aromaatsed ühendid saadakse sageli naftaõlist. Polüaromaatseid süsivesinikke (PAH) loetakse keskkonna saasteaineteks ja kantserogeenideks.
Mis on antiaromaatiline
Antiaromaatilised ühendid on tsüklilised, tasapinnalised ja täielikult konjugeeritud molekulid, mis koosnevad 4n pi elektronidest. Need antiaromaatsed ühendid on väga ebastabiilsed, seega reaktiivsed. Näiteks tsüklobutadieen on antiaromaatne.
Joonis 2: Tsüklobutadieen on antiaromaatne ühend
Antiaromaatilised ühendid ei järgi Huckeli reeglit. Need on alati vähem stabiilsed kui atsüklilised ühendid, millel on sama arv pi elektrone. Kuid antiaromaatsed ühendid on konjugeeritud kaksiksidemete tõttu delokaliseeritud pi elektronide süsteemid.
Antiaromaatseid ühendeid võib termodünaamiliselt tuvastada tsüklilise konjugeeritud pi-elektronisüsteemi energia mõõtmise teel. Energia on alati kõrgem kui võrdlusühend.
Mis on Nonaromatic
Mittearomaatsed ühendid on molekulid, millel puudub aromaatne üks või mitu nõuet: on tasapinnaline ja tsükliline struktuur, täielikult konjugeeritud süsteem. Seetõttu on kõik alifaatsed ühendid mittearomaatsed. Isegi mõned tsüklilised ühendid, mis on tasapinnalised, võivad olla konjugeeritud kaksiksidemete puudumise tõttu mittearomaatsed. Näiteks 1,3-tsükloheksadieen on mittearomaatne ühend, kuna sellel puudub kaksiksidemete konjugatsioon, kuigi see on tasane ja tsükliline.
Joonis 3: 1,3-tsükloheksadieen on mittearomaatne ühend
Erinevus aromaatse antiaromaatilise ja mittearomaatse vahel
Määratlus
Aromaatne: Aromaatsed ühendid on orgaanilised ühendid, mis koosnevad süsiniku- ja vesinikuaatomitest, mis on paigutatud ümberstruktureeritud pi elektronidega.
Antiaromaatiline: Antiaromaatilised ühendid on tsüklilised, tasapinnalised ja täielikult konjugeeritud molekulid, mis koosnevad 4n pi elektronidest.
Mittearomaatne: Mittearomaatsed ühendid on molekulid, millel puudub aromaatne üks või mitu nõuet: on tasapinnaline ja tsükliline struktuur, täielikult konjugeeritud süsteem.
Stabiilsus
Aromaatne: Aromaatsed ühendid on stabiilsed.
Antiaromaatiline: Antiaromaatilised ühendid on väga ebastabiilsed.
Mittearomaatne: Mittearomaatsed ühendid on stabiilsed.
Delokaliseerimine
Aromaatne: Aromaatsed ühendid on delokaliseeritud pi elektronide süsteemi ja 4n + 2 pi elektronid.
Antiaromaatiline: Antiaromaatilised ühendid on delokaliseerinud pi elektronide süsteemi ja 4 n pi elektronid.
Mittearomaatne: Mittearomaatsed ühendid võivad olla või mitte olla delokaliseeritud pi elektronide süsteem.
Pi elektronid
Aromaatne: Aromaatsed ühendid sisaldavad 4 n + 2 pi elektroni.
Antiaromaatiline: Antiaromaatilistel ühenditel on 4 n pi elektronid.
Mittearomaatne: Pielektronite arv ei ole mittearomaatsete ühendite puhul kohaldatav.
Reaktsioonivõime
Aromaatne: Aromaatsed ühendid on vähem reageerivad.
Antiaromaatiline: Antiaromaatilised ühendid on väga reaktiivsed.
Mittearomaatne: Mittearomaatsed ühendid on vähem reaktiivsed.
Järeldus
Peamiseks erinevuseks aromaatse antiaromaatse ja mittearomaatse vahel on see, et aromaatsed vahendid, millel on delokaliseeritud pi elektronide süsteem koos (4n + 2) elektronide ja antiaromaatsete vahenditega, millel on delokaliseeritud pi elektronide süsteem 4 elektroniga, samas kui mittearomaatsed vahendid ei sisalda selles molekulis delokaliseeritud elektronisüsteemi.
Viide:
1. „Aromaatilisus”. Keemia LibreTexts, Libretexts, 18. september 2016,